Bromodimethylsulfonium Bromide-ZnCl₂: A Mild and Efficient Catalytic System for Beckmann Rearrangement

Abstract

Bromodimethylsulfonium bromide, in combination with zinc chloride, has been shown to be an excellent catalytic system for liquid-phase Beckmann rearrangement of various ketoximes into the corresponding amides/lactams in acetonitrile at reflux temperature with good to excellent yields.

Beckmann rearrangement - ketoximes - amides - bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) - catalytic process - Lewis acids

References

<A NAME="RZ04310SS-1A">1a</A> Choudhury LH. Pravin T. Khan AT. Tetrahedron  2009,  65:  9513 ; and references cited therein

<A NAME="RZ04310SS-1B">1b</A> Olah GA. Vankar YD. Arvanaghi M. Surya Prakash GK. Synthesis  1979,  720 

<A NAME="RZ04310SS-1C">1c</A> Meerwein H. Zenner KF. Gipp R. Justus Liebigs Ann. Chem.  1965,  67:  688 

<A NAME="RZ04310SS-1D">1d</A> Choudhury LH. Synlett  2006,  1619 

<A NAME="RZ04310SS-1E">1e</A> Furukawa N. Inoue T. Aida T. Oae S. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1973,  212a 

<A NAME="RZ04310SS-2A">2a</A> Xiong D.-C. Zhang L.-H. Ye X.-S. Adv. Synth. Catal.  2008,  305:  1696 

<A NAME="RZ04310SS-2B">2b</A> Khan AT. Parvin T. Gazi S. Choudhury LH. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  3805 

<A NAME="RZ04310SS-2C">2c</A> Khan AT. Parvin T. Choudhury LH. Eur. J. Org. Chem.  2008,  834 

<A NAME="RZ04310SS-2D">2d</A> Khan AT. Parvin T. Choudhury LH. J. Org. Chem.  2008,  73:  8398 

<A NAME="RZ04310SS-2E">2e</A> Das B. Holla H. Srinivas Y. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  61 

<A NAME="RZ04310SS-3A">3a</A> Das B. Srinivas Y. Sudhakar C. Ravikanth B.
J. Chem. Res.  2008,  188 

<A NAME="RZ04310SS-3B">3b</A> Das B. Srinivas Y. Holla H. Laxminarayana K. Narender R. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  6681 

<A NAME="RZ04310SS-3C">3c</A> Jiang B. Dou Y. Xu X. Xu M. Org. Lett.  2008,  10:  593 

<A NAME="RZ04310SS-4A">4a</A> Gawly RE. Org. React.  1988,  35:  1 

<A NAME="RZ04310SS-4B">4b</A> Smith MB. March J. In Advanced Organic Chemistry   5th ed.:  John Wiley & Sons; New York: 2001.  p.1415 ; and references therein

<A NAME="RZ04310SS-5A">5a</A> Narasaka K. Kusama H. Yamashita Y. Sato H. Chem. Lett.  1993,  489 

<A NAME="RZ04310SS-5B">5b</A> Iranpoor N. Firouzabadi H. Aghapour G. Synth. Commun.  2002,  32:  2535 

<A NAME="RZ04310SS-5C">5c</A> De KS. Synth. Commun.  2005,  34:  3431 

<A NAME="RZ04310SS-5D">5d</A> Izumi Y. Chem. Lett.  1990,  2171 

<A NAME="RZ04310SS-5E">5e</A> Antikumar S. Chandrasekhar S. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  5427 

<A NAME="RZ04310SS-5F">5f</A> Ren RX. Zueva LD. Ou W. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  8441 

<A NAME="RZ04310SS-5G">5g</A> Sato H. Yoshika H. Izumi Y. J. Mol. Catal. A: Chem.  1999,  149:  25 

<A NAME="RZ04310SS-6A">6a</A> Yadav JS. Reddy BVS. Madhavi AV. Ganesh YSS. J. Chem. Res., Synop.  2002,  5:  236 

<A NAME="RZ04310SS-6B">6b</A> De Luca L. Giacomelli G. Porcheddu A. J. Org. Chem.  2002,  67:  6272 

<A NAME="RZ04310SS-6C">6c</A> Yan P. Batamack P. Prakash GKS. Olah GA. Catal. Lett.  2005,  103:  165 

<A NAME="RZ04310SS-6D">6d</A> Arisawa M. Yamaguchi M. Org. Lett.  2001,  3:  311 

<A NAME="RZ04310SS-6E">6e</A> Boruah M. Konwar D. J. Org. Chem.  2002,  67:  7138 

<A NAME="RZ04310SS-6F">6f</A> Chandrasekhar S. Gopalaiah K. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  2455 

<A NAME="RZ04310SS-6G">6g</A> Furuya Y. Ishihara K. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  11240 

<A NAME="RZ04310SS-6H">6h</A> Wang B. Gu Y. Luo C. Yang T. Yang L. Suo J. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  3369 

<A NAME="RZ04310SS-7A">7a</A> Hashimoto M. Obora Y. Sakaguchi S. Ishii Y.
J. Org. Chem.  2008,  73:  2894 

<A NAME="RZ04310SS-7B">7b</A> Li D. Shi F. Guo S. Deng Y. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  671 

<A NAME="RZ04310SS-7C">7c</A> Zhu M. Cha C. Deng W. Shi X. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  4861 

<A NAME="RZ04310SS-7D">7d</A> Sardarian AR. Shahsavari-Fard Z. Shahsavari HR. Ebrahimi Z. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  2639 

<A NAME="RZ04310SS-7E">7e</A> Ramalingan C. Park Y.-T. J. Org. Chem.  2007,  72:  4536 

<A NAME="RZ04310SS-7F">7f</A> Su WK. Zhang Y. Li JJ. Li P. Org. Prep. Proced. Int.  2008,  40:  543 

<A NAME="RZ04310SS-7G">7g</A> Pi H.-J. Dong J.-D. An N. Du W. Deng W.-P. Tetrahedron  2009,  65:  7790 

<A NAME="RZ04310SS-7H">7h</A> Ronchin L. Vavasori A. J. Mol. Catal. A: Chem.  2009,  313:  22 

<A NAME="RZ04310SS-7I">7i</A> Xiao L.-f. Xia C.-G. Chen J. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  7218 

<A NAME="RZ04310SS-8A">8a</A> Boero M. Ikeshoji T. Liew CC. Terakura K. Parrinello M. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  6280 

<A NAME="RZ04310SS-8B">8b</A> Ikushima Y. Hatakeda K. Sato M. Sato O. Arai M. Chem. Commun.  2002,  19:  2208 

<A NAME="RZ04310SS-8C">8c</A> Ikushima Y. Hatakeda K. Sato O. Yokoyama T. Arai M. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  2910 

<A NAME="RZ04310SS-8D">8d</A> Ikushima Y. Sato O. Sato M. Hatakeda K. Arai M. Chem. Eng. Sci.  2003,  58:  935 

<A NAME="RZ04310SS-9A">9a</A> Liu X. Xiao L. Wu H. Li Z. Chen J. Xia C. Catal. Commun.  2009,  10:  424 

<A NAME="RZ04310SS-9B">9b</A> Zicmanis A. Katkevica S. Mekss P. Catal. Commun.  2009,  10:  614 

<A NAME="RZ04310SS-9C">9c</A> Yadav LDS. Garima . Srivastava VP. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  739 

<A NAME="RZ04310SS-9D">9d</A> Peng J. Deng Y. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  403 

<A NAME="RZ04310SS-9E">9e</A> Gui J. Deng Y. Hu Z. Sun Z. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  2682 

<A NAME="RZ04310SS-9F">9f</A> Guo S. Du Z. Zhang S. Li D. Li Z. Deng Y. Green Chem.  2006,  8:  296 

<A NAME="RZ04310SS-9G">9g</A> Betti C. Landini D. Maia A. Pasi M. Synlett  2008,  908 

<A NAME="RZ04310SS-10A">10a</A> Ghiaci M. Abbaspur A. Kalbasi R. Appl. Catal., A  2005,  287:  83 

<A NAME="RZ04310SS-10B">10b</A> Forni L. Fornasari G. Giordano G. Lucarelli C. Katovic A. Trifiro F. Perri C. Nagy JB. Phys. Chem. Chem. Phys.  2004,  6:  1842 

<A NAME="RZ04310SS-10C">10c</A> Mao D. Lu G. Chen Q. Appl. Catal., A  2005,  279:  145 

<A NAME="RZ04310SS-10D">10d</A> Dongare MK. Bhagwat VV. Ramana CV. Gurjar MK. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  4759 

<A NAME="RZ04310SS-10E">10e</A> Mao D. Chen Q. Lu G. Appl. Catal., A  2003,  244:  273 

<A NAME="RZ04310SS-10F">10f</A> Kim SJ. Jung KD. Joo OS. Kim EJ. Kang TB. Appl. Catal., A  2004,  266:  173 

<A NAME="RZ04310SS-11A">11a</A> Chandrasekhar S. Gopalaiah K. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  7437 

<A NAME="RZ04310SS-11B">11b</A> Chandrasekhar S. Gopalaiah K. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  755 

<A NAME="RZ04310SS-12A">12a</A> Yadav LDS. Srivastava VP. Patel R. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  5532 

<A NAME="RZ04310SS-12B">12b</A> Yadav LDS. Singh S. Rai VK. Green Chem.  2009,  11:  878 

<A NAME="RZ04310SS-12C">12c</A> Yadav LDS. Patel R. Srivastava VP. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  1335 

<A NAME="RZ04310SS-12D">12d</A> Yadav LDS. Rai A. Synthesis  2009,  2802 

<A NAME="RZ04310SS-12E">12e</A> Yadav LDS. Patel R. Srivastava VP. Synlett  2008,  1789 

<A NAME="RZ04310SS-13A">13a</A> Majetich G. Hicks R. Reister S. J. Org. Chem.  1997,  62:  4321 

<A NAME="RZ04310SS-13B">13b</A> Mislow K. Simmons T. Melillo J. Ternay A. J. Am. Chem. Soc.  1964,  86:  1452 

<A NAME="RZ04310SS-13C">13c</A> Harrowven DC. Dennison ST. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  3323